En 1982, Kenneth Cole souhaita créer une entreprise.

Il avait l’idée et le plan de développement autour d’une ligne de chaussures pour femmes. Ce qu’il n’avait pas, c’était les ressources pour présenter le produit aux consommateurs potentiels, mais il était créatif, déterminé et ingénieux. Kenneth emprunta un camion, le chargea d’échantillons et se gara en face de l’hôtel Hilton de New York, où toutes les grandes entreprises de chaussures étaient déjà présentes. Cependant, il se retrouva confronté à un problème: il avait besoin d’un permis pour garer son camion. À cette époque-là, seule une société cinématographique pouvait bénéficier d’un permis pour garer un camion dans le centre de Manhattan. Imperturbable, Kenneth changea immédiatement le nom de son entreprise qui devint alors Kenneth Cole Productions et envoya donc une demande de permis pour réaliser un film sous le titre de « Naissance d’une entreprise de chaussures ». Trois jours et demi et 40 000 paires de chaussures plus tard, Kenneth Cole Productions était lancé.

C'est dans un souci d'élégance que les produits annexes arriveront plus tard dont la production de montres rafinées.